Will Keane(Richard Gere), New York'un en gözde 50 playboyundan biri konumundaki, orta yaşlı bir erkektir. . Baştan çıkardığı bir çok kadınla adı anılmıştır. Ta ki, olgun bir erkeğin hayatını keşfetmeye hevesli olan 21 yaşındaki Charlotte Fielding(Winona Ryder) ile tanışana kadar... Keane(Richard Gere)'in Charlotte(Winona Ryder)’a karşı ilgisi çarçabuk gelişen ve alevlenen bir ilişkiyi de körüklemiştir. Her ne kadar hayat görüşleri birbirlerinden çok farklı da olsa tüm tezatlar birbirlerinde yaşamayı bekledikleri heyecanı arttırmaktadır. Ne zaman ki Will(Richard Gere) için bu ilişki diğer ilişkileri gibi geri dönülemeyecek aşamaya girmeye başlayınca her zamanki gibi uzaklaşmaya karar verecektir. Ama bu kez onun elini kolunu bağlayan çok önemli bir durum vardır...