Ted Stroehmann(Ben Stiller) her zaman kaybedenlerden biridir. Psikiyatristini çıldırtan, mezuniyet gecesi hayalleri pantolonunun fermuarına yakalanan garip kişiliklerden biri. Bu zavallı ve talihsiz adamın tüm yaşamı boyunca şans yalnızca bir kere yüzüne gülmüştür. Bütün erkeklerin hayalindeki kadın onu 17 yaşındayken bulmuş ve mezuniyet gecesine birlikte gitmeyi teklif etmiştir. Mary Jenson(Cameron Diaz) gerçek bir ilahedir, o geceye bir fermuar faciası sonunda Ted onunla gidememiş olsa da. Okul bittikten sonra ailesi ile Florida’ya taşınır. Ted aradan geçen 12 yıl boyunca onu bir daha görmez. Ama Ted'e Mary(Cameron Diaz)'i unutturmayan ve hayatını yalnızca ona bağlayan bir şeyler vardır. Hala onun için deli olmaktadır. En yakın arkadaşı Dom'un ısrarları üzerine onu Miami de takip edecek bir özel dedektif tutar. Kiraladığı dedektif Healy ise müşterisi olan Ted'e Mary hakkında yalan söyleyen ve aslında kendi de Mary'e aşık olan daha çok kullanılmış araba satıcısına benzeyen ahlaksızın biridir. Mary(Cameron Diaz) ise şimdi yaşça daha da olgunlaşmış olmasına rağmen Ted'in hatırladığından çok daha güzeldir. Ted ise Healy'nin aldatmacaları sayesinde onu 4 çocuk sahibi şişman ve çirkin bir hale gelmiş zannetmektedir. Oysa ki Healy bunları söylerken Mary kendisine saklamaya ve kendi geçmişi hakkında yalanlar uydurmaya devam etmektedir.